L'histoire de Sebago est intrinsèquement liée aux aventures en plein air et aux vastes espaces ouverts, reflétés dans le nom et la construction du Ranger Raw. Ce style donne à la chaussure de bateau classique une mise à niveau robuste, avec une semelle de patte en caoutchouc pour une sensation robuste qui se moule à chacune de vos foulées. La tige est cousue à la main avec une attention aiguë aux détails, améliorée par les imperfections subtiles et naturelles de sa construction en cuir non tannée.

Daniel J. Wellehan, propriétaire de cinq magasins de chaussures dans la région, a décidé d'ouvrir sa propre usine en 1946 . Il est devenu partenaire avec deux fabricants de chaussures locaux - William Beaudoin et Joseph Cordeau - et Sebago-Moc est né. Le nom a été inspiré par le lac Sebago voisin, que dans la langue native Abenaki signifie «bassin d'eau de longue forme». Son premier mocassin, le célèbre «Penny Loafer», a été créé la même année, à la main que par la tradition indigène, toujours l'un des meilleurs vendeurs de la marque. En 1984, Sebago® a été la première entreprise américaine à parrainer un bateau dans la course O-Star. Des accords de parrainage plus importants dans le monde de la voile ont suivi, notamment la régate de célébrités, la Liberty Cup, la Coupe des Amériques et l'équipe des jeunes Amérique de la Louis Vuitton Cup 96/97.